Главный герой трудится в небольшом агентстве, которое создаёт самые разные поздравительные открытки. Именно он придумывает все те остроумные и трогательные фразы, что заставляют нас улыбаться, держа в руках яркий картонный прямоугольник. Парень без памяти влюбляется в очаровательную сотрудницу, уверовав, что нашел свою вторую половинку. Однако 500 дней, проведенных вместе, наглядно демонстрируют ему, что дорога к настоящему счастью полна неожиданных поворотов, её невозможно просчитать заранее, и она оказывается до смешного непредсказуемой!
Их история — это череда забавных и неловких ситуаций, трогательных моментов и горьких разочарований. Герой постепенно осознаёт, что жизнь не укладывается в готовые шаблоны, как тексты на открытках, а любовь — это не красивый финал, а сложное, но увлекательное путешествие. Он понимает, что нельзя контролировать чувства, как нельзя предугадать, какая фраза попадёт точно в сердце. В итоге этот путь, хоть и оказался не таким, каким он его представлял, преподал ему самый главный урок: искренняя радость часто приходит оттуда, откуда её совсем не ждёшь.